Barack Obama (Parker Sawyers), calouro da faculdade de Direito de Harvard, consegue um emprego temporário em um escritório de Chicago ficando sob as ordens da jovem advogada Michelle Robinson (Tika Sumpter). Depois de muito relutar, Michelle aceita o convite de Obama para um passeio que irá marcar sua vida e servir de inspiração para toda uma geração.
