GLOOMY é o ursinho de estimação do Pity. Ele tem pouco mais de 1,80m e pesa o mesmo que 2000 romãs. Ele costuma ser bem comportado, mas às vezes esquece que ele não pode atacar humanos. Contudo, o dono sempre tem que se responsabilizar pelas ações de seu animal. Sempre relembrando a época de quando GLOOMY era um ursinho fofinho, Pity tenta manter uma coexistência pacífica com seu urso de estimação.
